Appena si entra nel “Chiostro del Carmine” si ha accesso nel chiostro che da oltre 400 anni mantiene la stessa caratteristica archi­tettonica.
Nello spazio aperto posto nel retro del convento, attualmente utilizzato come parcheggio degli ospiti, è stata ritrovata l’entrata del famoso “pozzo della Diana”. Si tratta di un pozzo molto profondo e molto antico il cui scavo è stato avviato già nel XII secolo dagli allora abitanti della zona per tentare di trovare l’acqua del mitico fiume della Diana. La ricerca spasmodica dell’acqua è stata una delle fissazioni principali dei senesi nel periodo medievale. In effetti la scarsa disponibilità di questa risorsa ha fortemente condizionato anche i destini storici della città ed è per questo che il Co­mune di Siena ed i suoi cittadini hanno ricercato questa preziosa risorsa nel corso dei secoli. Senza più alcun dubbio gli storici hanno individuato in tale scavo il pozzo che doveva portare ad attingere acqua dal mitico fiume sotterraneo della Diana. A tale episodio fa cenno anche Dante nella Divina Commedia e, non a caso, la via dove apre i suoi battenti “il Chiostro del Carmine” si chiama Via della Diana.